Einer der am liebsten übersehenen Gründe, weshalb eine Playlist nicht aufs iDevice synchronisiert wird, ist, dass noch andere Medien als nur Musik darin enthalten sind. Wiedergabelisten dürfen ausschließlich Musik enthalten, wenn sie mit iTunes Match synchronisiert werden sollen!

Also achtet darauf, dass keinerlei Booklets, Videos oder Sprachmemos in euren Playlisten enthalten sind!

Man bekommt ja eine entsprechende Meldung, wenn man Alben in eine Wiedergabeliste ziehen will, die z. B. ein Booklet enthalten. Allein, ich habe diese Meldung immer ignoriert (weil nicht wirklich begriffen), und mich dann gewundert …

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Es scheint wohl auch noch andere Gründe zu geben, die Foren sind voll davon; aber dieser ist leicht nachvollziehbar und vielleicht hilft er ja dem einen oder anderen.